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 CoQ10(ユビキノン)

 CoQ10(CoQ10:コエンザイムQ)が、サプリメントとして、販売されている。
 CoQ10の成分は、ユビキノン。
 CoQは、Coenzyme Q(コエンザイムQ:補酵素Q)の略。Coenzyme(補酵素)は、酵素の酵素作用を、補う作用のある低分子量有機化合物。CoQは、Coenzyme(補酵素)の多くと同様に、電子の受容体(水素受容体)として、働く。
 CoQ10は、ミトコンドリア電子伝達系の必須因子として、また、抗酸化物質として、生体内で重要な物質。

 1.ユビキノン(CoQ:コエンザイムQ)
 ユビキノン(ubiquinone)は、電子の受容体として、生体内で、重要な働きをしている。

 ユビキノンは、ミトコンドリア電子伝達系で、電子伝達に関与する。
 ユビキノンは、補酵素Q(CoQ:コエンザイムQ)とも呼ばれる。
 ユビキノンは、水素原子の電子を受容し、還元型のユビキノールになる。
 ユビキノールは、血中では、抗酸化物質として、作用する。 

 ユビキノン(CoQ)は、キノン化合物で、ユビキノン(酸化型:CoQ)、ユビセミキノン(ラジカル型:CoQH)、ユビキノール(還元型:CoQH2)の、三つの酸化状態を取ることが出来る。
 セミキノン型は、不対電子をもつ、フリーラジカル。セミキノン型は、安定で、電子の受容体にも、供与体にもなれる。

 キノン(quinone)は、芳香族化合物において、同じ環にある2個の水素原子が、2個の酸素原子で置換された構造の化合物のこと。狭義では、専ら、ベンゾキノンを意味する。
 芳香族化合物は、ベンゼンC6H6のように、6個の炭素原子でできた特殊な環状骨格を含む環式化合物のこと。
 ユビキノン(CoQ)は、ベンゾキノン骨格と、そこから伸びるようなイソプレン単位(イソプレン鎖)から、構成されている。
 ユビキノン(CoQ:黄色)以外に、ピロロキノリンキノン(PQQ:赤紫色)も、生体内の酸化還元反応の補酵素として、重要な役割を果たしていると言う。
 ビタミンK2メナキシン)も、キノン化合物。

 2.CoQ10(コエンザイム・キュー・テン)
 ユビキノンは、哺乳動物では、イソプレン単位(図のR)の数が、10ケなので、Q10。なお、Rの数は、イーストや細菌では、9〜6。ちなみに、Rの数は、ヒト、ブタ、ウシ、大豆などでは10ケ、ラット、マウス、麦などでは9ケ、大腸菌などでは8ケ、カンジダ属酵母では7ケと言われる。
 ユビキノン(Q10)は、補酵素(コエンザイム:Coenzyme)として機能するので、CoQ10(Coenzyme Q10:コエンザイムQ10、コエンザイム・キュー・テン、コ・キュー・テン)とも、呼ばれる。

 CoQ10は、体内では、肝臓で、メバロン酸から、生合成される。
 CoQ10の生合成の経路は、コレステロールと途中まで同じ経路なので、コレステロールの合成を阻害する、HMG-CoA還元酵素阻害剤のスタチン系薬剤を投与すると、CoQ10の産生も低下してしまう
 CoQ10の血清中濃度は、スタチンを投与された患者では、0.75mg/Lに、低下していた(正常値:0.95mg/L )。
 また、CoQ10は、血液中を、LDLに含まれて、運搬される
 CoQ10は、2型糖尿病(NIDDM)で、コレステロール値が正常な患者では、低下しているが、コレステロール値が高値の糖尿病患者では、上昇している。
 CoQ10の体内での合成には、チロシン(tyrosine)からキノン核(quinone nucleus)を生成する為に、ビタミンB6が必要。

 CoQ10は、ユビデカレノン(Ubidecarenone)が、医薬品として、心筋細胞のATP産生の増加を期待して、心不全の治療に、従来から用いられて来たが、重篤な副作用の報告はない(注1):医薬品名は「ノイキノン」(エーザイ株式会社)で、1回10mg、1日3回、食後に経口投与(内服)する。ノイキノン錠10mgを100mg(10錠)、健康成人男子に、単回で内服させると、投与後6時間で、最高血漿中濃度(約0.5μg/ml)に達し、以後緩やかに低下するが、24時間後も、血中に残存する(約0.2μg/ml)。ノイキノンは、虚血性心疾患、高血圧症やリウマチ性心疾患等に基づく、うっ血性心不全の自他覚症状(浮腫、肺うっ血、肝腫脹や狭心症状等)に対して、有用性が認められている。
 CoQ10は、近年、サプリメントとしても、販売されている(注2):1日60〜100mg、食後に内服。
 
 培養したヒトの皮膚の細胞を用いた実験では、培養液にCoQ10を補給して、細胞内のCoQ10が、10倍に増加しても、HMG-CoA還元酵素を、阻害する、フィードバック調節は、発見されなかったという。

 CoQ10(ユビデカレノン)は、脂溶性で、水には、ほとんど溶けないとされる。
 ユビデカレノンは、黄色〜だいだい色の結晶性の粉末で、におい及び味はない。

 CoQ10は、生体内では、心臓、腎臓、肝臓、筋肉など(のミトコンドリア内)に多く含まれる。
 血液中のCoQ10の濃度は、年齢で変化しない(注3)が、組織の細胞中のCoQ10の量は、加齢と共に低下する。
 ユビキノン(CoQ)は、細胞(肝細胞)内では、ミトコンドリアに多く含まれている。ユビキノン(CoQ)は、ゴルジ体(ゴルジ装置)、リソソーム、細胞質膜、ミクロソームにも、含まれている。
 CoQ10は、ミトコンドリアの電子伝達系で、電子伝達に関与する。
 CoQ10や、ビタミン類(ビタミンB1ビタミンB2、ビタミンB6、ビオチン、ナイアシン、パントテン酸)や、カルニチンは、糖質(ブドウ糖)を代謝し、脂肪酸を合成する際や、脂肪酸をβ-酸化により分解して(燃焼させる)、ATPなどのエネルギー源を得る為に、必要。
 CoQ10は、野菜(ほうれん草、ブロッコリーなど)、大豆、ピーナッツ、背の青い魚(イワシ、サバなど)、鶏肉、牛豚のレバーなどの食品に含まれるという(注4)。
 CoQ10は、脂溶性なので、油炒めなど、油で調理した方が、吸収が良くなる。
 野菜などで、ビタミンCなどの抗酸化物質を多く取ると、血清中の酸化型CoQ10(ユビキノン)が、減少する(水溶性のビタミンCにより、CoQ10が、還元される)。しかし、血清中の還元型CoQ10(ユビキノール)は、むしろ、減少する。また、過酸化脂質(血清LPO)も、あまり、変動しない。

 CoQ10は、抗酸化物質として、生体内で重要な物質。
 血液中での抗酸化作用は、ビタミンCや、ビタミンEより、長いとされる。

 ラット(rat)を用いた実験結果では、CoQ10のサプリメントを投与すると、血清中と肝臓内のCoQ10濃度は、有意に上昇した。しかし、心臓、脳、腎臓などの組織のCoQ10濃度は、変化しなかった(unaffected)。

 CoQ10は、生体組織中には、還元型(ユビキノール)の方が、酸化型(ユビキノン)より、多く存在する。
 CoQ10は、ヒト血清中では、還元型の比率は、通常、85%以上に達する。還元型CoQ10は、空気中では、容易に酸化され、酸化型CoQ10となる。
 CoQ10は、生体内に存在するNADPH-コエンザイムQ10還元酵素(NADPH dependent ubiquinone reductase)などの還元酵素により、還元型に変換される。 

 注1:ノイキノン錠5mg/ノイキノン錠10mg/ノイキノン糖衣錠10mg/ノイキノンカプセル/ノイキノン顆粒の添付文書(エーザイ株式会社)によると、総症例数5,350例中、78例(1.46%)に、以下のような副作用が、報告されている。(副作用発現頻度調査終了時)
 消化器:0.1〜5%未満
 胃部不快感、食欲減退、吐気、下痢
 過敏症:0.1〜5%未満
 発疹

 注2:実際に、CoQ10のサプリメントを飲んだ人の話しでは、「服用後に、疲労回復が早くなった」、とか、「眼の周囲の皺が、薄くなった」、などの、効果があったという。

 注3:血清中のCoQ10(ユビキノン)濃度の正常値は、0.53〜0.83μg/mlとされる(内科61巻6号1165頁、1988年)。血清中のCoQ10(ユビキノン)濃度は、肝硬変、心不全、心筋梗塞、脳血管障害発作で、低下する。
 血清中のCoQ10の、日本人の平均値は、約0.76nmol/mlと言うデータもある。

 注4:食品に含まれるCoQ量は、イワシ1匹:約5mg、牛肉100g:約3mg、ブロッコリー100g:約1mg。
 通常の食餌(Danish diet)で、食餌から摂取されるCoQ10の量は、1日、たった、 3.5mgに過ぎないと言う。その多くは、meat やpoultryから、摂取される。イヌイット(エスキモー:Greenland Eskimos)のCoQ10濃度は、高い。その理由は、sea mammals and fishを摂取しているためと考えられている。

 参考文献
 ・ハーパー・生化学(原著14版、三浦義彰監訳、丸善株式会社、 1975年).
 ・ヴォート基礎生化学(東京化学同人、第1版第4刷、2003年).
 ・鈴木紘一、他:ホートン生化学 第3版(東京化学同人、2005年、第3刷).
 ・シンプル生化学(改訂4版、南江堂、2003年).
 ・南山堂 医学大辞典(南山堂、1975年).

 ・戸嶋直樹:理解しやすい化学IB(文英堂、2001年)
 ・岡本正志:コエンザイムQ10の外用・経口摂取(質疑応答) 日本醫事新報 No.4232(2005年6月4日)、97-98頁.

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