不飽和脂肪酸の酸化と、その予防
１．不飽和脂肪酸の酸化
油脂を空気にさらしておくと、色が変わって劣化するのは、空気中の酸素により、不飽和脂肪酸が自動酸化され、過酸化脂質（脂質ヒドロペルオキシド）が生じるためです。光（特に、波長が短い紫外線）が当たることでも、自動酸化は起きます。
-CH2-CH=CH-＋O2→-CH=CH-CH(OOH)-
不飽和脂肪酸は、体内で、活性酸素により連鎖的脂質過酸化反応が起こり、酸化されます。
つまり、活性酸素のヒドキシルラジカルにより脂質（ＬＨ）が酸化させて生じる脂質ラジカル（L・）が、酸素分子（O2）と反応して、脂質ペルオキシルラジカル（LOO・）となります。この脂質ペルオキシルラジカル（LOO・）が、他の脂質（ＬＨ）と反応して、過酸化脂質（LOOH）と新たなる脂質ラジカル（L・）を生成する反応が、連鎖的に起こります。
体内では、リノール酸が最も酸化され易く、次いで、γ-リノレン酸、アラキドン酸などであり、n-3系多価不飽和脂肪酸のエイコサペンタエン酸（EPA）やドコサヘキサエン酸（DHA）の方が酸化されにくいと言われています。
細胞膜のリン脂質に含まれる不飽和脂肪酸が酸化されると、細胞機能が低下します。
また、血液中では、酸化された不飽和脂肪酸を含む酸化LDLは、動脈硬化の原因となったり、血管内皮細胞に作用して血栓形成を促進します。
なお、過酸化脂質は、体内で不飽和脂肪酸（リン脂質や中性脂肪に含まれる）やコレステロールが、活性酸素などにより酸化され、生成されるものが、問題です。
食品にも、過酸化脂質が含まれます。しかし、食品中の過酸化脂質は、小腸で、９９．５％が安全な形に変わってから吸収されると言われます。
２．組織（細胞膜）では、抗酸化物質のビタミンEが、過酸化脂質の生成を防ぐ
抗酸化物質のビタミンEは、組織（細胞膜）で脂質ペルオキシルラジカル（LOO・）に電子と水素を供与して安定させ、連鎖的脂質過酸化反応を停止させ、過酸化脂質の生成を防ぎます。
生体にとって重要な抗酸化物質であるビタミンEは、LDLと同時に運ばれていて、LDLが酸化されるのを防いでいると、考えられます。
実際に、ビタミンE製剤の内服は、心筋梗塞発症の予防に有効とされています。
しかし、血液中では、抗酸化物質のビタミンEが十分にあっても、過酸化脂質は生成されてしまいます。
３．血液中では、抗酸化物質のビタミンCやユビキノールが、過酸化脂質の生成を防ぐ
血漿を用いた実験では、水溶性のが、（LOOH：cholesterylester hydroperoxide、phosphatidylcholine hydroperoxide）の生成を抑制しました。
しかし、この際、ビタミンEは消費されませんでした。
血漿を用いた実験では、ビタミンEではなく、水溶性のビタミンCが、過酸化脂質（脂質ヒドロペルオキシド：LOOH）でも、特に、CE-OOH（cholesterylester hydroperoxide）の生成を、抑制しました。
ヒト血漿に、Cu2+（5μm）を添加し、37℃の空気中で、インキュベートした実験結果によりますと、脂溶性のビタミンEの濃度は、変化しませんが、最初に、水溶性のビタミンCの濃度が減少し（インキュベート開始6時間後程で涸渇し消滅）、次いで、脂溶性のCoQH2-10（CoQ10の還元型のユビキノール）の濃度が減少しました（インキュベート開始24時間後程で消滅）。それに伴ない、インキュベート開始22時間後から、血漿中に、過酸化脂質（脂質ヒドロペルオキシド）のCE-OOH（cholesterylester hydroperoxide：コレステロールエステルの不飽和脂肪酸が酸化）が増加し、インキュベート開始46時間後には、血漿中のCE-OOH濃度は、約0.4μMに達しました。なお、過酸化脂質のPC-OOH（phosphatidylcholine hydroperoxide：リン脂質のレシチンの不飽和脂肪酸が酸化）の増加は、インキュベート開始46時間後でも、明白でありませんでした。
なお、ヒト血漿に、Cu2+（5μm）を添加しない場合、Cu2+（5μm）を添加した場合に比して、ビタミンCや、CoQH2-10の減少・涸渇に要する時間は長く（消費が遅い）、過酸化脂質のCE-OOH（cholesterylester hydroperoxide）の生成も遅く、生成量も、少量でした（CE-OOH血漿中濃度は、インキュベート開始46時間後でも、約0.05μM程度でした）。
ビタミンCには、酸カしたビタミンEを再生させる作用があります。
酸化ストレスがある肝疾患（慢性肝炎、肝硬変、肝癌など）では、ビタミンCが消費され、血液中のビタミンC濃度は低下しています。
また、還元型コエンザイムQ-10であるユビキノールが、血液中で過酸化脂質の生成を抑える強力な物質として、注目されています。
ユビキノールは、別名、（還元型）ユビキノン、補酵素Q、コエンザイムQ、ビタミンQなどとも呼ばれています。
ユビキノールは、血漿を用いた実験で、過酸化脂質の生成を、ビタミンCより長い時間、抑制しました。
酸化ストレスがある肝疾患では、酸化型のCoQ（ユビキノン）が増加しています。
４．野菜を食べて、抗酸化物質を摂りましょう
緑黄色野菜は、ビタミンCが含まれているだけでなく、ビタミンE／多価不飽和脂肪酸比（mg/g）が高く、ビタミンE供給源としても優れています。
また、ユビキノールやβ-カロテンなども含まれています。
野菜を食べることにより、体内に抗酸化物質が増え、活性酸素により、有害な過酸化脂質が生成されるのが予防され、酸化ストレスから体が守られます。
また、野菜に含まれる食物繊維が、食物中に含まれるリン脂質や中性脂肪やコレステロールの吸収を抑制し、高脂血症を予防することで、体内の過酸化脂質の増加を防いでくれると、も考えられます。
抗酸化物質は、活性酸素の発癌作用も抑えます。
その他、大豆の発酵食品（納豆、味噌、醤油など）、ゴマ、ニンニクも、抗酸化食品として、勧められます。
参考文献
・吉川敏一：特集 生活習慣病と酸化ストレス 酸化ストレスとは 日本医師会雑誌 第124巻・第11号、1549-1533, 2000年．